Sheila Jordan chante depuis sa plus prime jeunesse. À l'adolescence, elle se produit dans les boîtes de Detroit. La chanteuse n'hésite pas à travailler avec des musiciens noirs, ce qui lui vaut quelques reproches. Dans les années 1950, elle s'installe à New York, épouse le pianiste Duke Jordan et étudie avec Lennie Tristano. Adepte du scat, elle est reconnue pour ses acrobaties vocales. Son talent ne sera apprécié à sa juste valeur qu'à partir des années 1970. Depuis, elle n'a jamais cessé d'endisquer et d'offrir des concerts. En 2009, elle passe au Festival en compagnie du Jeff Johnston Trio.