Sœur de Jane et Kate McGarrigle, Anna McGarrigle grandit dans une famille où la musique est reine. Très jeune, comme ses frangines, elle suit des leçons de piano et apprend à jouer de divers instruments. Dans les années 1960, avec Kate, Anna s'illustre sur le circuit folk montréalais. Leur carrière commune décole dans les années 1970, lorsque certaines de leurs compositions sont reprises par Mark Muldaur et Linda Rondstadt. Les McGarrigle font paraître leur premier disque éponyme en 1975. Renonçant aux trompettes de la renommée, Anna, tout comme Kate, s'éclipse pendant les années 1980 pour se consacrer à la vie de famille. Avec leurs enfants devenus grands ainsi que quelques amis, elles enregistreront The McGarrigle Hour en 1998, puis The McGarrigle Christmas Hour en 2005.