Les frères Oliver et Chris Wood grandissent à Boulder, au Colorado. Une fois leurs études secondaires terminées, Oliver, guitariste, part vivre à Atlanta, où il forme la formation blues-rock King Johnson (qui doit son nom à Freddy King et à Robert Johnson). Chris, bassiste, va pour sa part s'installer à New York, où il participe à la fondation du trio d'avant-jazz Medeski, Martin and Wood. Les frangins prennent l'habitude de se produire ensemble lors de réunions familiales. Des extraits de leur premier concert public, à New York, en 2005, paraîtront sur un mini-album confidentiel, Live at Tonic. Le mélange de folk, de country et de blues acoustique des Wood peut s'apprécier sur les disques Way Not to Lose (2006) et Loaded (2008), tous deux produits par John Medeski.