Natif du Kenya, le rappeur Shadrach Kabango, alias Shad, grandit à London, en Ontario. Après avoir remporté 20 000 $ dans le cadre d'un concours radio, Shad lance son premier album, When This Is Over, en 2005. Encensé par la critique pour ses paroles politiques et ses commentaires sociaux, le jeune artiste sera vite remarqué par la maison de disque Black Box Recordings. En 2007 paraît The Old Prince, un deuxième effort qui vaut à Shad une nomination au gala des JUNO. En 2010, l'artiste lance TSOL, un troisième disque auquel participent Brendan Canning et Lisa Lobsinger du groupe torontois Broken Social Scene.