Le Torontois Darren Sigesmund étudie tout d'abord le jazz à l'Université de Toronto, avant de se concentrer sur le trombone, aidé de plusieurs professeurs de renom, dont Gord Sweeny de l'Orchestre symphonique de Toronto. En 2003, après une brève carrière culinaire, le musicien met de l'avant Strands, un projet de musique latine et cubaine, pour lequel il forme un ensemble jazz avec la chanteuse Eliana Cuevas et le percussionniste Daniel Stone. Sigesmund et son ensemble Strands voyageront le temps d'une centaine de concerts sur la scène internationale, avant la sortie de l'album Strands en 2008. Strands II, sur lequel figure notamment Tim Ries, saxophoniste pour les Rolling Stones, paraît l'année suivante.