Fondateur de l'École de jazz manouche de Montréal - la première en Amérique du Nord -, le guitariste Lou Boustani forme le groupe à géométrie variable Maânouche Swing en 2003. Le groupe se produit régulièrement dans les boîtes de jazz de Montréal. Le guitariste Damien Levasseur se joint officiellement au groupe avant la parution d'un premier album, Django in Montréal, en 2008. L'idée novatrice d'inclure des cuivres au son traditionnel de jazz manouche pousse Boustani à rassembler les musiciens Ivanhoe Jolicoeur (trompette), Samuel Blais (saxophone) et Simon Pagé (basse) sous la bannière Maânouche Swing Quintet. L'album Montreal Jazz-Up voir le jour en 2010. Par la suite, Boustani, Levasseur et Pagé se produiront en trio.