Diego Ramón Jiménez Salazar naît à Madrid au sein d'une famille d'artistes. Sa petite taille et sa voix puissante lui valent d'être surnommé El Cigala par nul autre que Camarón de la Isla, maître de la chant flamenco. Après avoir remporté un concours de jeunes talents à 12 ans, Diego commence à se produire professionnellement - il accompagne les meilleurs danseurs un peu partout en Espagne. Sa carrière discographique débute en 2000 avec la parution de Entre vareta y canasta. Produit par Fernando Trueba, Lágrimas negras (2003) est enregistré avec le pianiste cubain Bebo Valdés. L'année suivante, le chanteur s'attaque à Picasso en mis ojos, un hommage au grand peintre conçu en collaboration avec le guitariste Paco De Lucía. Dos lagrimas voit le jour en 2008.