Après quelques années passées à jouer au sein de groupes de musique hard rock et heavy métal, Ewan Dobson s'initie à la guitare classique sous la tutelle du Dr Alvin Tung. Plus tard, il développe un intérêt prononcé pour la technique fingerstyle, qu'il maîtrise rapidement. Le jeune guitariste se fait ensuite remarquer lors de compétitions nationales et provinciales en remportant pratiquement les honneurs à tout coup. L'ultime consécration arrive en 2009, alors qu'il devient champion canadien de fingerstyle en plus de mettre la main sur le premier prix, catégorie acoustique, au Grand Prix de Guitare de Montréal. La même année, le musicien lance la même année un premier album éponyme chez CandyRat Records.