Daddy Freddy commence tout jeune à se produire avec divers sound systems, dont celui de Sugar Minott. Grâce à ce dernier, le rappeur se fait connaître dans sa Jamaïque natale et au Royaume-Uni. En 1985, il lance son premier single sur étiquette Studio One, Zoo Party. En 1987 paraît le novateur 45-tours Raggamuffin Hip-Hop, qui mélange dancehall et hip-hop. L'année suivante, Freddy entre dans le Livre Guinness des records grâce à un rap qui fait plus de 500 syllabes à la minute. Après avoir ralenti la cadence pendant les années 1990, Daddy Freddy rebondit au début des années 2000. Depuis, il partage son temps entre le studio et la scène.