Monte Montgomery a la réputation d'être un guitariste aussi talentueux qu'inventif. Il s'est fait connaître dans le vaste réseau des bars du Texas et sa réputation de virtuose n'a pas tardé à dépasser les limites de l'Etat, grâce notamment à l'émission de télé Austin City Limits. Reconnu par le milieu, il a été nommé « Meilleur guitariste acoustique » aux Austin Music Awards durant sept années consecutives - un record. En 2008, il lance un disque éponyme qui puise à même le rock, l'americana, le blues et la pop. On y retrouve une reprise épique de Little Wing, de Jimi Hendrix.