Bob « Steady Rollin » Margolin commence à gratter la guitare à 15 ans. À ses débuts, il s'inspire de Chuck Berry et des musiciens qui ont animé la scène blues de Chicago à la belle époque. Après s'être produit avec plusieurs groupes de la région de Boston, Margolin se joint à l'orchestre de Muddy Waters en 1973. Il accompagnera le célèbre bluesman pendant sept ans. Cet engagement lui permet notamment de partir en tournée à l'étranger et de jouer pour le président Carter en 1978. Deux ans plus tard, Margolin se lance en solo. Il a depuis fait paraître bon nombre de disques, les plus mémorables pour la maison Alligator Records au milieu des années 1990.