Originaire de Racine, au Wisconsin, Ben Sidran touche au piano dès l'âge de sept ans. Étudiant, il monte un groupe avec Boz Scaggs et Steve Miller. À la fin des années 1960, ce dernier demande à Sidran de se joindre à son groupe. Il compose quelques titres et signe le texte du tube Space Cowboy. Parallèlement à sa carrière musicale - en tant qu'auteur-compositeur-interprète et producteur -, Sidran poursuit des études universitaires pointues. Publiée en 1972, sa thèse de doctorat porte sur la culture et la musique afro-américaine. Au cours des années 1970 et 1980, il anime plusieurs émissions consacrées au jazz et au rock. Un bouquet de ses entrevues a été réuni en 2006 dans le coffret Talking Jazz. En 2009, Sidran propose une douzaine de relectures de Bob Dylan intitulée Dylan Different.