Interprète et scatteuse de haut niveau, Dianne Reeves se distingue déjà à l'école secondaire. Pendant ses études à l'Université du Colorado, elle collabore avec le trompettiste Clark Terry. À ses débuts, la chanteuse s'intéresse au folk, à la pop et à la musique world. Après avoir signé un contrat chez Blue Note, elle donnera dans le jazz. Les oeuvres I Remember (1992) et The Grand Encounter (1996) confirment son talent. L'artiste ajoute bientôt à sa discographie l'album-hommage The Calling: Celebrating Sarah Vaughan (2001) et le disque de standards A Little Moonlight (2003). En 2006, Reeves remporte un Grammy pour la bande sonore du film Good Night, and Good Luck, dans lequel elle tient un petit rôle. L'album de facture pop When You Know est paru en 2008.