Originaires de la région de Port Antonio, en Jamaïque, les Jolly Boys figurent parmi les plus célèbres artisans du mento, genre précurseur du reggae. À partir du milieu des années 1940, la formation anime moult fêtes privées tenues dans le repaire jamaïcain de l'acteur Errol Flynn. Elle s'illustrera localement tout au cours des années 1960 et 1970 avant de percer sur la scène internationale à la fin des années 1980, grâce à l'album Pop 'n' Mento (1989). Parmi les membres les plus marquants ayant évolué au sein de ce collectif à densité variable, mentionnons les Moses Dean, Papa Brown, Albert Minott et « Powda » Bennett. Ces deux derniers officient sur Great Expectation (2009), un album de reprises de tubes rock et new wave anglo-saxons servis à la sauce Jolly Boys.