Natif de Mount Uniacke, près d'Halifax, en Nouvelle-Écosse, Richard Terfry fait ses débuts dans l'univers hip-hop en tant que DJ à la radio universitaire. Celui qui a utilisé plusieurs pseudonymes suivant son inspiration du moment - Johnny Rockwell, Haslam, Stinkin' Rich, Uncle Climax... - choisit finalement Buck 65 pour imposer sa formule unique de hip-hop, de blues, de country, de rock et d'électro. À partir de 1995, une flopée de maxis et d'albums (dont Langage Arts, Vertex, Man Overboard, Weirdo Magnets) anticipe la sortie de Talkin' Honky Blues (2003), le disque de la consécration, qui lui vaut un Juno et une reconnaissance internationale pour sa signature rap alternative si singulière. Le prolifique artiste souligne ses 20 ans de carrière en 2011 avec l'album 20 Odd Years.