Ce pianiste vient d'une famille musicale : son père, Moose, a composé plusieurs trames sonores pour Broadway et sa mère, Sandy Stewart, a notamment collaboré avec Perry Como et Benny Goodman. Il apprend à jouer du piano très jeune. Après des études en musique classique, il se met sérieusement au jazz à la fin des années 1980 en se joignant au Gerry Mulligan Quartet. Polyvalent, le pianiste est aussi à l'aise en trio qu'en tant que simple accompagnateur. Il excelle dans un registre aussi varié que le jazz plus traditionnel ou celui du Great American Songbook. Avec son épouse, la pianiste canadienne Renee Rosnes, Charlap a enregistré l'album Double Portrait en 2010.