La carrière de Jane Monheit démarre à la fin des années 1990. À l'âge de 20 ans, la jeune femme originaire de Long Island remporte une bourse de 10 000 $ après s'être illustrée dans un concours de chant. Lancé en 2000, son premier album, Never Never Land, propose une dizaine de standards enregistrés avec l'aide de Kenny Barron, Ron Carter et autres Bucky Pizzarelli. Suivent Come Dream with Me (2001), In the Sun (2002), Taking a Chance on Love (2004), The Season (2005), Surrender (2007) et The Lovers, the Dreamers and Me (2009). Pour Home (2010), Monheit assume le rôle de productrice pour la toute première fois.