John Grimaldi doit son nom de scène à l'automobile Studebaker dont il est le fier propriétaire. Né à Chicago, le bluesman commence à jouer de l'harmonica à l'âge de sept ans. Il se mettra plus tard à la guitare après avoir entendu Hound Dog Taylor. Dans les années 1970, l'artiste se produit avec un groupe de blues-rock qu'il baptise The Hawks. Son premier album, Straight No Chaser, voit le jour en 1978. Dans les années 1980, Grimaldi couple ses occupations musicales avec un boulot dans la construction. En 1988, son troisième disque, Nothin' But Fun, paraît sur l'étiquette belge Double Trouble. Dans la foulée, Studebaker John joue en Europe. Par la suite, le musicien assied sa réputation de pilier du blues grâce à moult tournées et enregistrements.