Talent précoce, Cyrus Chestnut commence à pianoter à l'âge de trois ans. Il reçoit une formation classique dans une bonne école de Baltimore, sa ville natale, puis part étudier le jazz au Berklee College, à Boston. Le musicien parfait son apprentissage en accompagnant Jon Hendricks, Betty Carter, Terence Blanchard et Branford Marsalis, pour ne nommer que ceux-là. Il a 30 ans lorsqu'il enregistre pour la première fois en qualité de leader. Partisan du mélange des genres, Chestnut n'hésite pas à faire le pont entre gospel et jazz. Parmi ses enregistrements les plus originaux, mentionnons A Charlie Brown Christmas (2000) et Cyrus Plays Elvis (2007). Pour Journeys (2010), le pianiste retrouve ses compagnons de trio Dezron Douglas (basse) et Neal Smith (batterie).