Ce Montréalais d'origine a fait ses premiers pas en musique comme chanteur dans les chorales dès l'âge de sept ans. À l'adolescence, il jouait du clavier au sein du groupe ska Gangster Politics. C'est en 2003, avec l'album Just Another Ordinary Day, que le grand public découvre cet auteur-compositeur sensible et doué. Accompagné par de solides musiciens, dont le guitariste Simon Angell qu'il a côtoyé au sein de Gangster Politics, Patrick Watson dévoile un univers intimiste, un peu sombre et mélancolique, qu'il enrobe d'une musique qu'on pourrait qualifier d'indie-pop orchestrale. Wooden Arms paraît en 2009, suivi par Adventures In Your Own Backyard trois ans plus tard.