Holly Cole grandit dans les Maritimes au sein d'une famille de musiciens. À l'adolescence, elle découvre les grandes chanteuses de jazz Nina Simone, Anita O'Day et Billie Holiday. En 1983, l'artiste en herbe part s'installer à Toronto. Avec le bassiste  David Piltch et le pianiste Aaron Davis, elle forme le Holly Cole Trio. Recrutée par Alert Records, la formation lance l'album Girl Talk en 1990. La chanteuse y révèle un indéniable talent d'interprète. Avec le succès de Blame It on My Youth (1992), Cole voit sa popularité s'étendre à l'internationale. De facture plus variée, Don't Smoke in Bed (1993) contient le tube I Can See Clearly Now. Suivent notamment Dark Dear Heart (1997), Shade (2003) et un album éponyme (2007) pour lequel Cole signe une toute première composition.