Autodidacte, ce natif de Georgie a débuté avec une guitare jouet, en écoutant les disques de George Benson, Wes Montgomery et Charlie Christian. Il s'est fait connaître du grand public grâce à ses multiples collaborations, que ce soit avec Diana Krall, Harry Connick Jr., Ron Carter, Dianne Reeves ou Jimmy Smith. Bien qu'il soit à l'aise dans plusieurs styles, il excelle davantage dans le registre bebop, swing et cool jazz. En 2006, il fait paraître l'enregistrement public Live at Jazz Standard Vol.1. Un deuxième volume sort l'année suivante. L'opus Triple Play a vu le jour en 2010.